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QUÍMICA DE SULFAMIDAS: septiembre 9, 2010

Filed under: Sin categoría — Sulfamidas. @ 5:32 pm

La fórmula básica de las sulfamidas tiene similitud estructural con la ácido p-aminobenzoico. Las propiedades químicas, físicas, farmacológicas y antibacterianas de las diferentes sulfamidas se logran al ligar radicales (R) al grupo amida (–SO2–NH–R) o al grupo amina (-NH2) del núcleo sulfamida. Estas son moléculas más solubles en soluciones alcalinas que en las que tienen un pH ácido. La mayoría de los preparados comerciales vienen en fórmulas de sales para administrar en terapia intravenosas.

El compuesto sulfanilamida es más activo en la forma protonada, que en el caso del ácido funciona mejor en un entorno alcalino. La solubilidad de la droga es muy baja y, a veces puede cristalizarse en los riñones, debido a su primer pKa de alrededor de 10. Esta es una situación muy dolorosa para los pacientes, por lo que se les indica tomar el medicamento con abundante cantidad de agua. Los compuestos más nuevos tienen un pKa de alrededor de 5-6, para evitar así el problema renal.

El grupo SO2NO2 no es un requisito estructural en sí para la acción antimicrobiana, sino que el azufre es el que se une al anillo benceno directamente. Por su parte el grupo NH2—cuyo nitrógeno ha sido denominado N4—es una estructura esencial y suele sustituirse por radicales que se transformen luego en un grupo amino libre en el cuerpo. La sustitución del núcleo aromático del nitrógeno N1 conlleva a compuestos extraordinariamente potentes.

 

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